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ESTUDO DIRIGIDO DE QUÍMICA DO 3° ANO PROF. HENRIQUE RESUMO DAS FUNÇÕES OXIGENADAS E NITROGENADAS FUNÇÃO RADICAL FUNCIONAL EXEMPLO NOMENCLATURA FÓRMULA GERAL 1,2-dihidroxi-benzeno 3-metil-propanona Etanoato de Metila Etil-metil-amina EXERCÍCIOS PROPOSTOS 1. Amburosídeo B (Phytochemistry 50, 71-74, 2000), cuja estrutura é dada abaixo, foi isolada de Amburana cearensis (imburana-de-cheiro ou cumaru) na busca pelo princípio ativo responsável pela atividade antimalárica da mesma. Escolha a alternativa que apresenta quatro funções orgânicas presentes no amburosídeo B. a) Fenol; cetona; ácido carboxílico; álcool b) Cetona; éter; éster; álcool c) Cetona; éter; ácido carboxílico; álcool d) Fenol; éter; éster; álcool e) Fenol; cetona; éter; álcool 2. A azadiractina é um composto natural isolado da árvore indiana Azadirachta indica com potente atividade nematicida e antialimentar para insetos. As funções de 1 a 4 marcadas na estrutura da azadiractina são, respectivamente: a) alqueno, álcool, éter, ácido carboxílico. b) alqueno, éster, álcool, ácido carboxílico. c) alqueno, éter, álcool, éster. d) dieno, cetona, fenol, éster. e) alquino, éter, fenol, cetona. 3. Os aromas da banana e do abacaxi estão relacionados com as estruturas dos dois ésteres dados abaixo. Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemáticos das duas substâncias orgânicas. a) Acetilpentanoato e etilbutanoato b) Etanoato de pentila e butanoato de etila c) Pentanoato de etila e etanoato de butila d) Pentanoato de acetila e etanoato de butanoíla e) Acetato de pentanoíla e butanoato de acetila 4. A presença de certos grupos funcionais em alguns compostos é responsável pelas sensações ardente, adstringente e refrescante, também denominadas sabores, que sentimos quando ingerimos determinados alimentos. A estrutura a seguir refere-se ao gingerol, substância encontrada no gengibre, responsável pela sensação ardente, quando ingerida. Qual das funções abaixo não está presente no gingerol? a) álcool b) fenol c) éster d) éter e) cetona 5. Observe as colunas abaixo: (a) Álcool (i) 2-metil-propanal (b) Éter (ii) 2-metil-propanol (c) Cetona (iii) 2-butanona (d) Éster (iv) propanoato de etila (e) Aldeído (v) propanoato de metila (f) Ácido (vi) éter dietílico (vii) éter dimetílico (viii) ácido 2-metil propanoico Identifique a opção que mostra a única correspondência totalmente correta. a) I, a, i d) IV, e, ii b) II, d, v e) I, f, viii c) III, f, iii 6. O princípio ativo dos analgésicos comercializados com os nomes de Tylenol, Cibalena, Resprin etc. é o paracetamol, cuja fórmula está apresentada abaixo. Os grupos funcionais presentes no paracetamol são: a) álcool e cetona d) éster e álcool b) amina e fenol e) cetona e amina c) fenol e amida
de moléculas muito grandes aparecem nas ceras ve- getais e no organismo dos animais. São também muito im- portantes os plásticos denominados poliésteres (Foto C). O O 3 b a g 2 1 4 CH3 O b a g d 1 2 3 5 4 O 4-butanolactona (ou g-butirolactona) 5-hexanolactona (d-caprolactona) A B C Devemos ainda mencionar a existência de ésteres inorgânicos, que são formados por álcoois e ácidos inorgânicos, como, por exemplo: O N O O CH3 CH2ONO2 CHONO2 CH2ONO2 C2H5 C2H5 S O O O O C2H5 H S O O O O Trinitrato de glicerina (é o explosivo chamado de "trinitroglicerina") Nitrato de metila Sulfato de etilaSulfato ácido de etila 7.3. Anidridos orgânicos Assim como ocorre com os oxiácidos inorgânicos, os ácidos carboxílicos também formam anidridos, por eliminação de água. Por exemplo: CCH3 O O 1 H2O CCH3 O CCH3 O OH OH CCH3 O Ácido acético Anidrido acético C ID PO M PE U / S TU D IO 47 -C ID YV ES FO R ES TI ER /C O R B IS -S TO C K PH O TO S Capitulo 03C-QF3-PNLEM 10/6/05, 21:2599 R e p ro d u ç ã o p ro ib id a . A rt .1 8 4 d o C ó d ig o P e n a l e L e i 9 .6 1 0 d e 1 9 d e fe v e re ir o d e 1 9 9 8 . 100 A principal aplicação dos anidridos é na substituição dos ácidos correspondentes, em suas reações. Devemos assinalar que os anidridos são mais reativos do que os próprios ácidos. O anidrido mais importante é o anidrido acético, que é preparado industrialmente por um método especial. 7.4. Cloretos dos ácidos carboxílicos Os cloretos de ácido ou cloretos de acila derivam dos ácidos carboxílicos pela troca da oxidrila da carboxila pelo cloro. Seus nomes são formados pela palavra “cloreto”, seguida do nome do radical acila: C 700 °C Fosfato de etila CH3COOH O CH3 CH3 CCH2 CH4O Cetena Acetona Anidrido acético 1 CCH3 O O CCH3 O Na verdade, os cloretos de ácido não constituem uma função puramente oxigenada, pois, além de carbono, hidrogênio e oxigênio, eles contêm cloro. No entanto, costuma-se citá-los entre os derivados dos ácidos, porque substituem os ácidos carboxílicos em muitas de suas reações e ainda com vantagem, pois são mais reativos do que os próprios ácidos. CCH3 O Cl Cloreto de etanoíla ou cloreto de acetila Cloreto de benzoíla C O Cl Podemos ter três tipos de anidridos: CCH2CH3 O O CCH3 O Anidrido acético (anidrido normal ou simétrico) Anidrido-acético-propiônico (anidrido misto) Anidrido succínico (anidrido cíclico) CCH3 O O CCH3 O CCH2 O O CCH2 O a) Qual é a fórmula geral dos sais dos ácidos carboxílicos? b) O que são ésteres? c) Como são formados os anidridos dos ácidos carboxílicos? d) O que deriva os ácidos carboxílicos com a troca da oxidrila da carboxila pelo cloro? REVISÃO Responda emseu caderno Capitulo 03C-QF3-PNLEM 10/6/05, 21:25100 R e p ro d u ç ã o p ro ib id a . A rt .1 8 4 d o C ó d ig o P e n a l e L e i 9 .6 1 0 d e 1 9 d e fe v e re ir o d e 1 9 9 8 . 101Capítulo 3 • FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 58 (UFPA) Observe as fórmulas, dadas a seguir, de quatro substâncias químicas: CH3 O CH3 CH3COH CH3CH2COCH3 CH3COOCH3 Na ordem de cima para baixo, essas substâncias perten- cem, respectivamente, às funções orgânicas: a) éter, aldeído, cetona e éster b) éter, aldeído, éster e cetona c) éter, álcool, cetona e éster d) éster, ácido carboxílico, éter e cetona e) éster, álcool, éter e cetona 59 (Unisinos-RS) As fórmulas gerais R O R, R CHO, R COOH e R COO R correspondem, respectiva- mente, às funções: a) éster, ácido carboxílico, aldeído e éter. b) ácido carboxílico, éster, aldeído e éter. c) éster, aldeído, ácido carboxílico e éter. d) éter, aldeído, ácido carboxílico e cetona. e) éter, aldeído, ácido carboxílico e éster. 60 (Acafe-SC) A vanilina possui a fórmula estrutural abaixo. OCH3 OH CHO Os grupos funcionais, ligados ao anel aromático, perten- cem às funções: a) álcool – éter – éster b) fenol – éter – cetona c) fenol – éter – aldeído d) fenol – éter – ácido carboxílico e) fenol – éster – ácido carboxílico 61 (Uepa) Dadas as colunas I e II, faça, no caderno, a asso- ciação entre fórmulas e funções, identificando a alterna- tiva correta. Coluna I 1) CH3 CH2OH 2) CH3 CH2 COOH 3) CH3O 4) CH3 5) CCH2 O H CH3 a) 1-a, 2-b, 3-c, 4-f, 5-d b) 1-a, 2-g, 3-d, 4-f, 5-b c) 1-b, 2-e, 3-c, 4-f, 5-a d) 1-c, 2-g, 3-b, 4-f, 5-a e) 1-c, 2-a, 3-d, 4-e, 5-g 62 (UFF-RJ) As moléculas orgânicas podem apresentar, em sua estrutura, um ou mais grupos funcionais que lhes conferem propriedades físicas e químicas características. Na estrutura representada ao lado, os grupos funcionais presentes são: a) éter, cetona e alqueno b) alquino, ácido e álcool c) alquino, éster e álcool d) alqueno, álcool e ácido e) alqueno, álcool e éster 63 (ITA-SP) Sabemos que o analgésico sintetizado por A. Bayer tem a fórmula estrutural mostrada abaixo. OOCCH3 COOH Em relação à constituição desse composto, qual das op- ções abaixo contém a afirmação errada? Este composto contém: a) um grupo carboxila. b) um anel aromático e um grupo carboxila. c) um grupo éter e um anel aromático. d) um grupo éster e um grupo carboxila. e) um anel aromático, um grupo éster e um grupo carboxila. 64 (PUC-RJ) Observe as colunas abaixo: I. C O H C C C II. C O O C C C III. C O C CC IV. OC CC (a) Álcool (i) 2-metil-propanal (b) Éter (ii) 2-metil-propanol (c) Cetona (iii) 2-butanona (d) Éster (iv) propanoato de etila (e) Aldeído (v) propanoato de metila (f) Ácido (vi) éter dietílico (vii) éter dimetílico (viii) ácido 2-metil propanóico Identifique a opção que mostra a única correspondência totalmente correta. a) I, a, i b) II, d, v c) III, f, iii d) IV, e, ii e) I, f, viii Coluna II a) Aldeído b) Éter c) Álcool d) Cetona e) Éster f) Hidrocarboneto g) Ácido carboxílico O OH O EXERCÍCIOS Registre as respostasem seu caderno Capitulo 03C-QF3-PNLEM 10/6/05, 21:26101 R e p ro d u ç ã o p ro ib id a . A rt .1 8 4 d o C ó d ig o P e n a l e L e i 9 .6 1 0 d e 1 9 d e fe v e re ir o d e 1 9 9 8 . 102 Funções Álcool Fenol Aldeído Éter Cetona Ácido Éster Anidrido Radicais funcionais Exemplos CH3 CH2 OH CH3 O CH2 CH3 Fórmulas gerais Ar OH R OH R O R’O C O H C O C O OH C O Cl OH C O H CH3 C O CH3 CH3 C O CH3 O CH3CH2 C O O O C CH3 CH3 CH2 C O Cl CH3 C O H R C O R R' C O OH R ou R COOH C O O O C C O OH CH2CH3 C O O R' R C O O O C R R' C O O R C O Cl (ligado a carbono saturado) OH (ligado a carbono aromático) OH Cloreto de ácido (é função oxi-halogenada) C om po st os ca r b on íli co s D er iv ad os do s ác id os 8 RESUMO DAS FUNÇÕES OXIGENADAS As funções que acabamos de estudar podem ser resumidas na seguinte tabela: LEITURA PERFUMES E FLAVORIZANTES As funções oxigenadas estão intimamente ligadas ao perfume, ao sabor e ao aroma dos produtos que usamos em nosso dia-a-dia. Nesta leitura, daremos uma visão geral desse assunto. PERFUMES Os perfumes acompanham a humanidade há longo tempo. Vasos contendo óleos perfumados foram encontrados em túmulos de faraós. Diz-se que Cleópatra aperfei- çoou vários tipos de perfumes. Os alquimistas também se preocuparam com a sua produção, e mercadores árabes os distribuíam pelo mundo. Desde o século XVIII até hoje, Paris vem sendo considerada a capital do perfume. É também desde aquela época que vem sendo preparado em Colônia (Alemanha), a chamada água-de-colô- nia, que originou o nome colônia. Ao longo dos séculos, o perfume tem sido associado a emoções agradáveis, como o amor, e, sem dúvida, nosso olfato tem a capacidade de recordar experiências passadas. Mas, o que é um perfume? A fragrância de um perfume resulta de uma mistura complexa de substân- cias, originalmente extraídas de plantas e flores e de alguns animais selvagens. Obter a essência natural das flores é um processo delicado e caro. O jasmim, por exemplo, pesa muito pouco e suas pétalas precisam ser tratadas logo após a colheita. A fabricação de um quilo de essência