Dadas as representações abaixo indique qual e a correta para o metano justifique sua escolha

O metano é um hidrocarboneto alifáticosaturado, ou seja, sua cadeia é aberta e há somente ligações simples entre os átomos. Trata-se de um dos hidrocarbonetos mais importantes.

É classificado como alcano e contém apenas um átomo de carbono ligado a quatro átomos de hidrogênio por meio de ligações simples, apresentando fórmula molecular CH4.

O nome metano vem justamente da quantidade de carbonos presente na cadeia carbônica (1 carbono = MET), seguido da presença de ligações simples entre os átomos (AN), e a finalização do nome vem de sua função orgânica (hidrocarboneto = O).

Por apresentar um único carbono, suas forças intermoleculares são fracas, do tipo Van der Waals, logo, é encontrado na natureza na forma gasosa. Como contém apenas átomos de carbono e hidrogênio, o tipo de ligação que se forma é a covalente.

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O metano é um gás inodoro e incolor. Sua fórmula eletrônica é:

Pela estrutura acima, percebemos que o metano é apolar. Já sua fórmula estrutural está mostrada abaixo:

Vemos que a geometria molecular do metano é tetraédrica, com o átomo de carbono ocupando o centro do tetraedro. O ângulo entre as ligações C – H é de 109°28’.

O metano possui baixa solubilidade em água, é solúvel em solventes orgânicos e, quando adicionado ao ar, forma uma mistura de alto teor inflamável.

Esse gás foi preparado em laboratório pela primeira vez em 1854, pelo químico e historiador francês Marcellin Berthelot. A reação de obtenção do metano está mostrada a seguir:

CS2 + 2 H2S + 8 Cu → 4 Cu2S + CH4 

O metano ocorre na natureza por meio da decomposição de material orgânico em ausência de ar. É o principal componente do gás natural, servindo de combustível, e é encontrado em jazidas de petróleo, em bolsões, ou, ainda, em jazidas de carvão nos interstícios e nos pântanos.

O metano pode também ser encontrado nos aterros sanitários, onde o lixo e a terra são depositados em sucessivas camadas, o que faz com que o material orgânico seja decomposto na ausência de ar. É gerado, assim, uma mistura gasosa rica em CH4 denominada gasolixo.

Nos biodigestores, é produzida uma mistura gasosa constituída principalmente de gás metano conhecida como biogás. O biogás é obtido através da degradação bacteriana de restos de animais e vegetais.

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=PG=16=

1 Identifique quantos átomos de hidrogênio estão faltando para completar as ligações nos compostos a seguir:

a)

b)

c)

Resolução

a) Faltam 13 átomos de hidrogênio.

b) Faltam 9 átomos de hidrogênio.

c) Faltam 9 átomos de hidrogênio.

Exercícios

1 Copie as fórmulas a seguir no caderno e indique as ligações (simples, dupla ou tripla) que estão faltando para que as valências dos átomos envolvidos sejam satisfeitas.

a)

b)

c)

ATENÇÃO! Não escreva no seu livro!

2 (Fuvest-SP) Explique as informações do conjunto A usando as do conjunto B.

A1. Existe somente uma substância de fórmula CHCℓ3.

B1. O átomo de carbono ocupa o centro (centro de gravidade ou lugar geométrico) de um tetrae dro regular, com as valências dirigidas para os vértices.

3 (UFPR) Dadas as representações abaixo, indique qual é a correta para o metano, CH4 . Justifique sua escolha.

4 Escreva a fórmula estrutural completa (com o símbolo dos átomos e as ligações) dos compostos a seguir:

a)

b)

c)

Page 2

Capítulo 1

=PG=25=

• O prefixo indica o número de átomos de carbono na cadeia principal (maior sequência de átomos de carbono);

• O infixo indica o tipo de ligação existente entre carbonos (apenas simples, pelo menos uma dupla ou pelo menos uma tripla);

• O sufixo indica o grupo funcional a que pertence o composto. Por exemplo, o sufixo o (todo nome de composto orgânico que termina em o) indica que se

trata de um hidrocarboneto (composto que possui apenas carbono e hidrogênio na fórmula).

Observe os exemplos no quadro a seguir para hidrocarbonetos:

Nos compostos orgânicos cíclicos o nome do composto é precedido pela palavra ciclo.

Sempre que a cadeia carbônica permitir mais de uma possibilidade para a localização do grupo funcional e/ou das insaturações, será necessário numerar os carbonos da cadeia para indicar a posição exata de cada característica do composto.

Page 3

Fonseca, Martha Reis Marques da Química : ensino médio / Martha Reis. --

2. ed. -- São Paulo : Ática, 2016.

Obra em 3 v. Bibliografia.

1. Química (Ensino médio) I. Título.

16-01899 CDD-540.7 Índices para catálogo sistemático:

1. Química : Ensino médio 540.7

2016

ISBN 978 8508 17947 3 (AL) ISBN 978 8508 17948 0 (PR) Cód. da obra CL 713351 CAE 566 085 (AL) / 566 086 (PR)

2 a edição 1 a impressão

Impressão e acabamento

2

=PG=3=

Este é o último ano do Ensino Médio, e é também um ano de grandes decisões sobre o seu futuro, o que é uma grande responsabilidade.

Nesta coleção reservamos o último volume para estudar Química orgânica, a “Química da vida”. E, como estamos em um ano de grandes decisões no qual vamos estudar, dentre outros, os compostos que desencadeiam nossas emoções, podemos aproveitar para refletir sobre um valor crucial para a nossa felicidade e a de todos que nos rodeiam: a tolerância.

Ser tolerante é admitir que não existe uma verdade absoluta, e que o certo para mim pode ser errado para você (e vice-versa), mas que apesar disso podemos conviver bem, porque uma pessoa não se resume a um partido político, uma orientação sexual, uma cor de pele, uma religião, um time de futebol, um problema físico, uma aparência incomum ou uma situação financeira.

Cada pessoa é um ser único, com sua carga genética e história de vida forjada pelas oportunidades, sonhos, crenças, pensamentos, frustrações e conquistas. Isso faz com que toda pessoa tenha um mundo de possibilidades a oferecer, um mundo que pode ser ofuscado por um rótulo ou um carimbo depreciativo, se deixarmos que nossa visão se fixe em um ponto, impedida de ver o todo.

Cabe a cada um de nós praticar a tolerância, procurando ver além da primeira impressão, além daquilo que nos disseram ser “o certo”, aprendendo a questionar sempre: – Por que não?

É urgente entender que todo ser humano tem o direito de ocupar seu espaço, de ser aceito do jeito que é, e de ser feliz à sua maneira, sem se sentir julgado ou ameaçado por isso.

Vou torcer para que você tome as melhores decisões para o seu futuro.

Aksenova Natalya/Shutterstock

A autora

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Opiáceos

Muitas substâncias com grande atividade farmacológica podem ser extraídas da planta Papaver somniferum ou papoula-do-oriente.

Ao fazer cortes na cápsula da papoula, quando ainda verde, obtém-se um suco leitoso, o ópio (a palavra ópio em grego quer dizer ‘suco’).

Martin Nemec/Shutterstock/Glow Images

Papoula-do-oriente

O resíduo seco desse suco, denominado pó de ópio, contém pelo menos 20 alcaloides naturais dos quais o mais potente é a morfina.

Alcaloides são compostos orgânicos nitrogenados de estrutura complexa e caráter básico, em geral heterocíclicos, que constituem os princípios ativos dos vegetais e que exercem uma pronunciada ação fisiológica sobre os animais.

Outra substância extraída do ópio é a codeína. Já a heroína é sintetizada a partir da morfina por meio de uma reação de esterificação e, por isso, é considerada uma substância semissintética.

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CAPÍTULO 10

Carboidratos e proteínas ........................ 238

1 A função dos carboidratos ............................. 239 

2 Proteínas e α-aminoácidos ............................ 247 

3 Ácidos nucleicos.......................................... 256

Unidade 5: Atividade nuclear

CAPÍTULO 11

Leis da radioatividade e energia nuclear ..................................... 261

1 Emissões nucleares naturais .......................... 262 

2 Leis de Soddy ............................................. 264 

3 Período de meia-vida ................................... 267 

4 Séries ou famílias radioativas ......................... 270 

Page 6

Capítulo 1

=PG=15=

Em algumas moléculas, os elétrons da ligação dupla mudam constantemente de lugar (sem que a posição dos átomos na molécula se modifique). Esse fenômeno é conhecido por ressonância.

As moléculas que sofrem ressonância podem ser representadas por duas ou mais fórmulas estruturais (ou eletrônicas) diferentes, denominadas fórmulas canônicas.

A molécula de benzeno é formada por um núcleo aromático e pode ser representada por uma das seguintes fórmulas estruturais:

O termo aromático foi utilizado pela primeira vez na literatura em 1855 pelo químico alemão August Wilhelm von Hofmann (1818-1892), em referência a um grupo de substâncias isoladas a partir do carvão, caracterizadas por exalar um forte odor. Mais tarde, percebeu-se que muitas dessas substâncias tinham em comum a presença do anel benzênico em sua estrutura, assim o termo aromático passou a ser usado para designar os compostos derivados do benzeno.

Nenhuma das fórmulas canônicas do benzeno (ou de qualquer outra molécula que sofra ressonância) tem existência física real.

Experimentalmente, verifica-se que a distância entre dois átomos de carbono que estabelecem uma ligação covalente é maior na ligação simples e menor na ligação dupla (como mostra o quadro abaixo); porém, na molécula de benzeno todas as ligações entre os átomos de carbono possuem o mesmo comprimento, e seu valor é intermediário entre o comprimento da ligação simples e da ligação dupla.

O benzeno é um exemplo clássico de molécula que sofre ressonância. Entretanto há diversos outros compostos orgânicos, derivados ou não do benzeno, cujas moléculas também sofrem esse fenômeno.

Assim, a representação mais próxima do real para a molécula de benzeno é uma “média” das estruturas de ressonância ou um híbrido de ressonância, como mostramos abaixo:

Atualmente a IUPAC recomenda que se utilize uma das formas de ressonância para representar a molécula de benzeno e seus derivados, evitando representar tais compostos pelo seu híbrido de ressonância.

Style-photography.de/Shutterstock/Glow Images

Modelo de bolas e varetas da molécula de benzeno. Este modelo da molécula de benzeno foi proposto por Kekulé para explicar o conceito de cadeia e de anéis para seus alunos.

O benzeno, C6H6, é um líquido incolor, inflamável e altamente tóxico por ingestão, inalação e absorção através da pele. É utilizado na fabricação de diversos compostos, como solventes, inseticidas, fumigantes, removedores de tintas, etc.

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=PG=24=

No quadro da página anterior é possível observar que muitos compostos apresentam um nome usual ou popular, pelo qual se tornaram conhecidos. Muitas vezes o nome usual é o mais utilizado no comércio e até na indústria – e, por isso, vamos sempre mencioná-lo –, mas não é um nome oficial da IUPAC e geralmente não traz em si nenhuma informação sobre as propriedades dos respectivos compostos.

A IUPAC vem aperfeiçoando um sistema de no men clatura para compostos orgânicos desde 1892, sempre com o mesmo princípio básico:

• Cada composto orgânico deve ter um nome di ferente.

• A partir do nome, deve ser possível esquematizar a fórmula estrutural do composto orgânico e vice-versa.

A IUPAC é o órgão internacional responsável pela normatização das regras utilizadas na Química. A sigla IUPAC significa International Union of Pure and Applied Chemistry (União Internacional de Química Pura e Aplicada), cujo endereço na internet é: . Acesso em: 3 dez. 2015.

Assim, visando atingir esses objetivos, criou-se uma série de regras simples, de fácil memorização e mais abran gentes possível. Seguindo essas regras podemos dar um nome a grande parte dos compostos orgânicos, e assim obter muitas informações sobre suas propriedades.

Vamos observar, porém, que chegará determina do ponto em que, em razão da complexidade da estrutu ra dos compostos, essas regras se tornarão insuficien tes para relacionarmos a estrutura com um nome.

No entanto, se fôssemos criar novas regras para resolver cada problema, elas seriam tantas e tão específicas que deixariam de ser funcionais.

Com isso, queremos dizer que as regras que ve remos a seguir, embora extrema mente úteis, abran gem um número limitado de compostos. Entretanto, tudo o que estudaremos a respeito de nomen clatura estará dentro desse limite.

O nome dos compostos orgânicos de cadeia normal e não aromáticos é fornecido pelo esquema: 

prefixo + infixo + sufixo

Reprodução/

Logotipo da IUPAC

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=PG=32=

Observe que os números que indicam a localização das ramifi ca ções são escritos em ordem crescente e sepa rados por vírgulas. Veja também que esses números são separados do nome por um hífen.

Se a cadeia carbônica apresentar duas ou mais ramificações diferentes, elas devem ser indi cadas em ordem alfabética.

Exemplo:

Note que:

Os prefixos multiplicativos – que indicam a quantidade de uma mesma ramificação –, como di, tri, tetra, não são considerados quando se estabelece a ordem alfabética.

Dessa forma, dimetil é indicado depois de etil e de isopropil, ou seja, o que conta é a letra m (do nome do radical metil), e não a letra d (do prefixo di, que indica quantidade de radicais metil na molécula).

É importante lembrar que o nome da última rami ficação mencionada deve vir ligado sem hífen ao nome da cadeia principal, exceto nos casos em que o nome da cadeia principal co meçar com a letra h (hex, hept), quando deve vir precedido de hífen.

Exemplo:

Resumindo, para dar nome a um composto com cadeia ramificada, devemos:

• determinar a cadeia principal e seu nome (que deve ser a maior sequência de carbonos ou a mais ramificada);

• numerar os carbonos da cadeia principal (regra dos menores números);

• identificar a(s) ramificação(ões) e indicar sua(s) respectiva(s) locali zação(ões), escrevendo seu(s) nome(s) em or dem alfabética.

O quadro a seguir fornece um resumo das regras mais importantes para a nomenclatura de compostos de cadeia ramificada.

Page 9

=PG=38=

1 (PUC­RS) A tabela a seguir apresenta os pontos de ebulição de alguns alcanos (hidrocarbonetos saturados).

Com base na tabela, conclui­se que os pontos de ebulição dos alcanos apresentados aumentam com:

a) o aumento de suas massas moleculares.

b) a diminuição do número de ramificações.

c) o aumento do número de grupamentos metila.

d) a diminuição da cadeia principal.

e) o aumento de interações por pontes de hidrogênio.

Resolução 

Se compararmos hidrocarbonetos de cadeia normal e de cadeia ramificada com a mesma massa molar (como é o caso dos exemplos na tabela), iremos observar que os compostos de cadeia normal apresentam temperaturas de fusão e de ebulição mais elevadas que os compostos de cadeia ramificada.

Isso ocorre porque as moléculas de cadeia normal apresentam maior área superficial e, portanto, forças de dipolo induzido mais intensas, que necessitam de maior quantidade de energia (temperaturas de fusão e de ebulição mais elevadas) para serem rompidas. Por sua vez as moléculas de cadeia ramificada são mais “compactas”, a área superficial é menor, gerando forças de dipolo induzido mais fracas, que necessitam de menor quantidade de energia para serem rompidas (temperaturas de fusão e de ebulição mais baixas). Alternativa b.

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Capítulo 2

=PG=41=

São hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem uma ligação dupla entre carbonos, o que faz os compostos dessa classe serem mais reativos do que os alcanos.

Comparando compostos de mesmo grupo funcional, a reatividade de compostos com ligação dupla (insaturados) é sempre maior que a reatividade de compostos que possuem apenas ligações simples (saturados).

Os alcenos são chamados de olefinas, palavra que significa ‘gerador de óleos’, por causa do aspecto oleoso dos alcenos com mais de 5 carbonos. Possuem fórmula geral C n H 2n .

Exemplo: alceno com 4 carbonos,

O alceno mais simples e importante é o eteno ou etileno, que é um gás incolor e de sabor adocicado, encontrado principal mente em poços petrolíferos. O eteno é usado como combustível, como substância que ajuda no amadurecimento artifi cial de frutos, como narcótico e na fabri cação de plásticos como o polietileno.

Industrialmente, os alcenos são obtidos do craqueamento de alcanos encontrados no petróleo.

O craqueamento ou cracking é um processo de cisão térmica no qual uma molécula é quebrada em dois ou mais fragmentos.

Modelo Stuart e modelo de bolas e varetas do eteno, C2 H4.

Sérgio Dotta/Arquivo da editora

Adem Altan/Agência France-Presse

Unidade de processamento de derivados do petróleo.

Page 11

Capítulo 2

=PG=47=

Benzina e benzeno são dois solventes orgânicos diferentes com nomes parecidos. A benzina, também chamada éter de petróleo, é um líquido obtido na destilação fracionada do petróleo, de baixa massa molar, constituído por hidrocarbonetos geralmente alifáticos, como pentano e heptano. O benzeno é um hidrocarboneto aromático, constituído por um anel aromático.

Os hidrocarbonetos aromáticos são aqueles que possuem pelo menos um anel ou núcleo aromático, isto é, um ciclo plano com 6 átomos de carbono que estabe lecem entre si ligações resso nantes (representadas por ligações simples e duplas alternadas).

Jose Gil/Shutterstock/Glow Images

Modelo da molécula de benzeno. O benzeno é um líquido incolor. É tóxico e inflamável.

A nomenclatura dos aromáticos não segue as re gras que vimos, porque eles são compostos atípi cos (possuem apenas a terminação eno em comum). Por causa da ressonância das ligações duplas, os aromá ticos são compostos bastante estáveis e só reagem em condições muito energéticas.

dotshock/Shutterstock/Glow Images

Aromáticos derivados do benzeno também pos suem aplicações importantes. Um deles é o metilben zeno, conhecido comer cialmente como tolueno, utilizado, entre outras coisas, na fabricação do explosivo trinitrotolueno ou TNT que, por sua vez, é usado como intermediário em produtos químicos de tinturaria e fotografia.

A troca simultânea de dois hidrogênios no ben zeno por outro elemento dá origem a compos tos substituídos na posição 1,2 (orto ou o), na posição 1,3 (meta ou m) ou na posição 1,4 (para ou p).

Esse tipo de nomenclatura ainda é muito comum, mas a IUPAC recomenda que se utilize preferencialmente a numeração da cadeia em vez dos prefixos orto, meta e para.

O tolueno, gás produzido no interior de veículos zero-quilômetro, é nocivo, pois afeta a função de transporte de oxigênio exercido pelas hemoglobinas do sangue, podendo provocar disfunções na respiração, como ofego (cansaço, ânsia, respiração ruidosa e difícil).

Page 12

Capítulo 2

=PG=53=

Hidrocarbonetos e haletos orgânicos 53

=PG=54=

As principais propriedades dos haletos orgânicos estão listadas a seguir.

Forças de interação molecular

Os mono­haletos orgânicos são levemente polares e suas moléculas mantêm­ ­se unidas por forças de atração do tipo dipolo permanente (ou forças de dipolo­ ­dipolo). Essas forças se estabelecem de modo que a extremidade nega tiva do dipolo de uma molécula se oriente na direção da extremidade positiva do dipolo de outra molécula.

Um exemplo simples é o caso do brometo de hidrogênio, HBr, na fase sólida. Observe na ilustração a seguir como os dipolos se orientam de modo que cargas opostas se aproximem no cristal dipolar formado por moléculas de HBr.

Page 13

Capítulo 2

=PG=57=

3

Petróleo, hulha e madeira

FOI NOTÍCIA!

Entenda a queda do preço do petróleo e seus efeitos

O

[preço do] petróleo segue ladeira abaixo neste início de ano, negociado abaixo de US$ 50 o barril, [são os] valores mais baixos em cerca de seis anos. Nos mercados internacionais, o barril acumula perdas de 60% desde o pico de junho de 2014, quando era negociado a US$ 115.

É o pior tombo de preços desde 2008, quando os preços do petróleo perderam mais da metade de seu valor em plena crise financeira internacional.

Os principais apontados como ‘culpados’ pela queda dos preços são o aumento de produção, em especial nas áreas de xisto dos EUA, e uma demanda menor que a esperada na Europa e na Ásia.

Em novembro do ano passado, essa queda se acentuou, diante do excesso de oferta e da recusa dos países da Organização dos Países Exportadores de Petróleo (Opep) em reduzir seu teto de produção, independentemente do preço no mercado internacional.

A Opep culpa a grande produção de óleo de xisto pelas baixas cotações da commodity [qualquer bem ou recurso natural, proveniente de extração mineral ou vegetal ou da agropecuária produzido em larga escala e destinado ao comércio externo] e, segundo alguns analistas, estaria disposta a aceitar um preço ainda mais baixo para tirar do mercado outros produtores ou inviabilizar a exploração de rivais como os produtores norte-americanos.

Com o boom do xisto nos últimos anos, a produção norte-americana disparou e se situa em níveis recordes em 30 anos, com mais de 9 milhões de barris por dia.

Desde que começaram as perfurações do xisto, nos Estados Unidos e outros países, como o Canadá, os sauditas fazem de tudo para não perder mercado.

‘Temos vivido uma superprodução, oriunda sobretudo do petróleo de xisto, e isso deve ser corrigido’, afirmou o ministro de Energia dos Emirados Árabes Unidos, Suhail Mazrui. ‘O petróleo de xisto acrescenta 4 milhões de barris diários (mbd) procedentes dos Estados Unidos no mercado e são previstos mais 4 mbd em 2020. Mas essa produção não poderia se sustentar com os preços atuais’, completou. [...]

Alguns países sofrem particularmente com a redução dos preços do petróleo, sobretudo Venezuela, Rússia e Irã, em razão do grande peso das exportações da commodity em suas economias.

A Venezuela, por exemplo, teve a sua classificação de risco rebaixada pelas agências Moody's e Fitch para a categoria de risco de calote em razão do impacto da queda dos preços do petróleo sobre a balança de pagamentos e as reservas de divisas do país. [...]

A Rússia, que obtém metade de suas receitas públicas do petróleo, também tem sido fortemente atingida. Depois de ter sofrido uma desvalorização de 41% em 2014, a moeda russa continua caindo em relação ao dólar, abalada pelos efeitos da queda dos preços do petróleo sobre a economia do país e pelas sanções internacionais. [...]”

Disponível em: . Acesso em: 3 dez. 2015.

Você leu uma matéria que aponta a superprodução de petróleo de xisto nos Estados Unidos e no Canadá como a causa do problema econômico vivido pelos países produtores de petróleo. Você sabe o que é xisto e que problemas sua extração pode causar ao meio ambiente?

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As frações que não foram separadas na primeira destilação são levadas para outra coluna e submetidas a uma pressão inferior à atmosférica. Isso possibilita que as frações mais pesadas entrem em ebulição em temperaturas mais baixas, evitando que moléculas de cadeia longa se quebrem por causa do aquecimento. Nesta etapa são recolhidos produtos como a graxa, parafinas, óleos lubrificantes e betume (utilizado no asfaltamento e na produção de impermeabilizantes).

Anan Kaewkhammul/Shutterstock

O petróleo bruto natural é um líquido viscoso e escuro.

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Petróleo, hulha e madeira 59

=PG=60=

Quando a perfuração atinge a reserva e o poço é finalizado, é preciso iniciar o fluxo ascendente de petróleo. Para isso, procede-se da seguinte maneira:

• em rochas-reservatório calcárias, bombeia-se ácido para o interior do poço e para fora das perfurações, para que os canais no calcário sejam dissolvidos e conduzam o petróleo para o poço;

• em rochas-reservatório de arenito, um fluido contendo agentes de escoramento (areia, casca de noz, bolotas de alumínio) é bombeado para o poço e para fora das perfurações. A pressão desses fluidos provoca pequenas fraturas no arenito que permitem que o petróleo vaze para o poço. Agentes de escoramento mantêm essas fraturas abertas.

Tão logo o petróleo esteja fluindo, a torre de perfuração é removida do local e uma bomba é colocada sobre a cabeça do poço de prospecção.

Algumas vezes, o petróleo pode não fluir para cima por causa da sua alta viscosidade (resistência ao escoamento). Nesse caso, é preciso injetar vapor de água aquecido sob pressão por meio de um segundo poço, cavado no reservatório.

O calor do vapor diminui a viscosidade do petróleo, e a pressão ajuda a empurrá-lo para cima no poço. Esse processo é chamado recuperação intensificada de petróleo.

Ilustrações: Paulo Manzi/Arquivo da editora

Bomba de prospecção

Processo de inundação com vapor

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Trata-se também de um processo químico que tem por objetivo “reformar ou reestruturar” a molécula e consiste basicamente em transformar hidrocarbonetos de cadeia normal em hidrocarbonetos de cadeia ramificada (isomerização) ou hidrocarbonetos de cadeia normal em hidrocarbonetos cíclicos ou aromáticos.

Na reforma catalítica, geralmente o número de carbonos na molécula não muda.

Exemplos:

• isomerização do heptano em 2-metil-hexano

• reforma catalítica do hexano em ciclo-hexano

• reforma catalítica do hexano em benzeno

Polimerização

Polimerizar significa ‘unir’. Nesse processo, ocorre a combinação de moléculas menores, normalmente alcenos, formando moléculas maiores que estejam na faixa da fração da gasolina.

Os alcenos obtidos podem ser transformados em alcanos por hidrogenação catalítica, isto é, adição de hidrogênio à ligação dupla na presença de níquel metálico finamente dividido (catalisador), e aquecimento:

Page 17

Capítulo 3

=PG=63=

As ilustrações estão fora de escala. Cores fantasia. 

O petróleo passa por um forno onde é aquecido e transforma-se em vapor, que é então enviado para a torre de fraciona mento (ou torre de pratos). Ao lado de cada prato há um escape para que as frações que não foram recolhidas possam descer para o prato inferior. Caso haja alguma substância com ponto de ebulição superior ao do prato em que se encontra, ela sofrerá destilação novamente e tornará a subir para ser recolhida.

Por fim, as frações obtidas nos processos físicos são submetidas a processos químicos que visam atender às demandas de mercado.

Por exemplo, uma das frações mais importantes do petróleo é a gasolina, porém a porcentagem de gasolina obtida diretamente pela destilação fracionada do petróleo cru é muito pequena (entre 7% e 15% do total) e não atende à demanda de mercado. Para solucionar esse problema, foram desenvolvidos alguns métodos de obtenção de gasolina a partir de hidrocarbonetos provenientes de outras frações do petróleo, como o craqueamento, a reforma catalítica e a polimerização.

Page 18

Capítulo 3

=PG=61=

Exploração na camada pré-sal

A camada pré-sal, descoberta em 2007, é uma grande jazida de petróleo localizada entre 5 km e 7 km abaixo do leito do mar e abaixo de uma extensa camada de sal de 2 km de espessura.

Essa jazida se estende por uma faixa de 800 km entre os estados do Espírito Santo e Santa Catarina e fica a uma distância da costa entre 100 km e 300 km.

Estima-se que o volume de petróleo existente na camada pré-sal seja de 50 bilhões de barris (cada barril equivale a cerca de 159 L de petróleo).

Além da grande profundidade e das condições difíceis de trabalho no oceano, os geólogos e engenheiros precisam vencer vários desafios para acessar esse petróleo:

• Logística: transporte de pessoal especializado para essas posições.

• Tecnológica: desenvolvimento de equipamento capaz de perfurar ao mesmo tempo a rocha dura e a camada de sal viscosa e instável antes de chegar ao petróleo.

• Financeira: preço do petróleo que compense o investimento (o preço atual – U$ 46,17 o barril, aproximadamente 159 L, em 13 de abril de 2016 – não compensa).

Luis Moura/Arquivo da da editora editora

Fonte (ilustração): GEOBAU: caracteres/ sobre Geografia e afins. Disponível em: . Acesso em: 27 fev. 2013.

Paulo Manzi/Arquivo da editora

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Capítulo 3

=PG=65=

Petroqu’mica

O nome petroquímica tem origem na união das indústrias química e petrolífera e começou a ser utilizado somente por volta de 1945.

O polo petroquímico de Camaçari é o maior do Brasil. Outros polos de grande produção estão em São Paulo (Capuava/Santo André) e no Rio Grande do Sul (Triunfo).

"[...] Nestes polos, situados próximos a refinarias da Petrobras, está hoje localizada a quase totalidade das indústrias petroquímicas de 1 a e 2 a gerações, embora existam algumas instalações dessas modalidades, de menor porte, em outros centros industriais do país. Apesar de a expressiva produção brasileira de 3 milhões de toneladas/ano de eteno, o balisador da produção petroquímica, corresponder atualmente a 3% da produção mundial, ainda não existem no país empresas petroquímicas de grande porte, totalmente integradas e empresarialmente verticalizadas, à semelhança do que ocorre nos Estados Unidos, Europa e Japão."

D’ÁVILA, Saul Gonçalves. Revista ComCiência. Disponível em: . Acesso em: 3 dez. 2015.

O processamento do petróleo, feito pela destilação fracionada, pelo craqueamento ou pela reforma catalítica, fornece as matérias-primas mais baratas para a obtenção de uma série de produtos primários que são o ponto de partida para a síntese de um grande número de produtos acabados.

• As indústrias de 1a geração produzem a matéria-prima básica, como o eteno (etileno), o propeno (propileno), o butano e o buteno (butileno).

• As indústrias de 2a geração promovem a transformação dos produtos básicos em produtos petroquímicos finais, como o polipropileno, polivinicloreto, poliéster, entre outros.

• E as indústrias de 3 a geração transformam a matéria-prima fornecida pelas indústrias de 1a e 2 a geração em produtos acabados, como fertilizantes, explosivos, inseticidas, fungicidas, detergentes, fibras têxteis, borrachas, adesivos, corantes, resinas, tintas e solventes.

Os principais produtos inorgânicos obtidos na petroquímica são a amônia, NH3(g), o hidrogênio, H2 (g), e o negro de fumo, Cn (s) (resíduo).

A indústria petroquímica utiliza apenas uma pequena parte da produção mundial de petróleo bruto e de gás natural para obter mais de 3 000 produtos químicos orgânicos, ou seja, cerca de 80% dos produtos orgânicos sintéticos encontrados atualmente no mercado.

O trabalho na indústria petroquímica é ininterrupto, 24 horas por dia, todos os dias da semana. As instalações caracterizam-se pelas torres que se elevam dos vários conjuntos e pelos muitos quilômetros de tubos que conduzem os vários produtos derivados de petróleo pelo chamado polo petroquímico. A localização e as várias partes de um polo petroquímico são determinadas por dois fatores: a disponibilidade de petróleo bruto ou de gás natural e a possibilidade de mercado para os produtos fabricados.

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O craqueamento é um processo químico que converte substâncias de determinada fração de menor interesse comercial em outras de uma fração mais rentável, baseando-se na quebra de moléculas longas de hidrocarbonetos de elevada massa molar.

A diferença entre o processo térmico e o catalítico é que o térmico necessita de temperatura e pressões elevadas para romper as moléculas mais pesadas, enquanto o catalítico só exige a presença de catalisadores, o que pode tornar o processo mais seguro e econômico.

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Quando é retirado do subsolo o petróleo bruto ou cru está cheio de impurezas, como areia, argila, pedaços de rocha, água salgada ou salobra. Para livrá-lo desses materiais, submete-se o petróleo, inicialmente, a dois processos mecânicos de purificação: decantação e filtração.

• Decantação: Processo utilizado para separar o petróleo da água salgada. O petróleo é menos denso que a água, portanto, quando a mistura é deixada em repouso,

a água se acumula na parte inferior e o petróleo, na parte superior.

• Filtração: Utilizado para separar as impurezas sólidas do petróleo bruto, como areia e argila.

Ao final desses dois processos, o petróleo cru é encaminhado para o refino, que consiste na separação de uma mistura complexa de hidrocarbonetos em misturas mais simples, com um número menor de componentes, chamadas de frações do petróleo.

A obtenção das frações do petróleo é feita por meio dos seguintes processos físicos e químicos: destilação fracionada e destilação a vácuo.

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Capítulo 3

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Ilustrações: Paulo Manzi/Arquivo da editora 

A ilustração mostra a utilização de ondas de choque obtidas com canhão de ar comprimido, que dispara pulsos de ar na água (usado para exploração no mar). As ondas refletidas são captadas por hidrofones. A interpretação das ondas que são refletidas de volta para a superfície indica a possibilidade de haver petróleo na área. Essa técnica é menos agressiva aos animais e ao meio ambiente do que os explosivos, mas ainda assim interfere na vida marinha.

Quando tudo leva a crer que um novo campo de rochas-reservatório de petróleo foi encontrado, o local é marcado por coordenadas GPS e/ou boias marcadoras sobre a água.

Mesmo com toda essa tecnologia, a taxa de sucesso na localização de rochas-reservatório de petróleo costuma ser de apenas 10%.

Se a equipe de especialistas chega à conclusão de que determinado local pode apresentar rochas-reservatório de petróleo que compensam os custos de uma prospecção exploratória, inicia-se o processo de extração.

Quando o poço a ser explorado encontra- -se sob o oceano, a perfuração é feita em uma plataforma submarina. Quando se encontra em terra firme, inicialmente é instalada no local uma torre de perfuração, que pode ter brocas simples, dotadas de diamantes industriais ou um trio de brocas interligadas com dentes de aço.

Durante a perfuração, as brocas são resfriadas por uma lama especial, que, além de lubrificar o sistema, traz pedaços de rocha para serem analisados na superfície.

Torre de perfuração

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Zurijeta/Shutterstock/Glow Images

O processo de craqueamento (que ocorre entre 450 °C e 700 °C) permite, por exemplo, que uma refinaria transforme óleo diesel, óleo lubrificante ou querosene em gasolina.

Exemplo:

Esse método proporciona um rendimento significativo, chegando a aumentar de 20% a 50% a gasolina obtida por barril de petróleo cru. Além disso, muitos subprodutos do craqueamento do petróleo, são utilizados pela indústria petroquímica na fabricação de plásticos e de borrachas.

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Trata-se da separação dos componentes do petróleo com base na diferença de faixa de temperatura de ebulição das diferentes frações. E é feita em uma coluna de aço cheia de obstáculos em seu interior. O petróleo é preaquecido e introduzido próximo à base dessa coluna. As substâncias de menor temperatura de ebulição conseguem atravessar esses obstáculos e chegar ao topo dela. Nesta etapa, são recolhidos, principalmente, gás, gasolina, nafta e querosene.

Já as frações mais pesadas não conseguem chegar ao topo da coluna, acumulando-se em diversos níveis dela.

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1 (UEPG-PR) Santos Dumont recebeu o prêmio Deutsch de 125 000 francos ao realizar o voo, em 19/10/1901. Henri Deutsch de La Meurthe era um magnata do petróleo, um produto cuja descoberta impulsionou a indústria automobilística no início do século XX. O petróleo, de grande importância mundial nos dias de hoje, é um material oleoso, inflamável, menos denso que a água, com cheiro característico e de cor variando entre o negro e o castanho-escuro. Leia as seguintes afirmações sobre o petróleo.

I. É uma mistura de diversas substâncias químicas, que podem ser isoladas por processos físicos de separação.

II. É considerado uma fonte de energia limpa de origem fóssil.

III. É um líquido escuro muitas vezes encontrado no fundo do mar, embora seja mais leve que a água.

Assinale a alternativa que contém todas as afirmações válidas.

a) I.

c) III.

e) I, II e III.

Resolução

I. Verdadeira. O petróleo é uma mistura formada quase que exclusivamente de hidrocarbonetos. As substâncias que o constituem podem ser separadas em frações mais simples por destilação fracionada.

II. Falsa. O petróleo não é considerado uma fonte de energia limpa. Na sua constituição há compostos de enxofre que, quando queimados, liberam óxidos de enxofre para a atmosfera. Essas substâncias são causadoras da chuva ácida. Além disso, na queima parcial dos derivados de petróleo, há formação de monóxido de carbono, CO, um gás bastante tóxico.

III. Falsa. O petróleo é algumas vezes encontrado em depósitos localizados abaixo da plataforma marinha. O petróleo é menos denso que a água.

Alternativa a.

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a) Façam um levantamento de guerras causadas pelo controle de áreas produtoras de petróleo e discutam se o Brasil pode ser alvo de algum ataque no futuro em razão da descoberta do pré-sal. Se possível, peçam a ajuda dos professores de História e Geografia.

b) Os especialistas preveem que as guerras continuarão a ser motivadas pelo petróleo ou por algum outro produto? Qual?

c) Discutam se o desenvolvimento de um arsenal nuclear brasileiro é importante para proteger as reservas naturais do país. A sala pode ser dividida em grupos. Cada grupo vai pesquisar um tópico e apresentá-lo aos demais. Após as apresentações, pode-se fazer um debate entre os alunos para discutir o tema.